مایکروسافت از زمان ارائه ویندوز 98، اقدام به انتشار همزمان نسخه های سرور نمود. مثلا ویندوز NT4 بر اساس ویندوز 98 ساخته شد. ویندوز Server 2000 نیز بر اساس ویندوز 2000 منتشر شد. همچنین ویندوز سرور 2003 بر اساس ویندوز XP ارائه شد.

در دنباله انتشار نسخه های سرور، Windows Server 2008 R2 نیز بر اساس ویندوز 7 ساخته و منتشر شده است.

ظاهر گرافیکی ویندوزهای Server بسیار ساده است. چون اصولا برای راه اندازی یک سرور اینترنتی نیازی به ظاهر گرافیکی نیست. همین هم باعث میشود کارایی ویندوزهای Server نسبت به سایر نسخه ها بالاتر باشد. چون منابعی که در ویندوزهای معمولی صرف پردازش های گرافیکی میشد، در نسخه های Server آزاد هستند.